Choiza và Gaeko là bạn từ khi còn nhỏ và ra mắt vào năm 1999 với bộ ba hip hop CB Mass. Nhóm đã phát hành ba album trước khi tan rã vào năm 2003 sau khi vụ việc thành viên thứ ba của CB Mass đã ăn cắp tiền của nhóm.[4][5]

Dynamic Duo ra mắt vào năm sau với album Taxi Driver. Nó đã trở thành album hip hop bán chạy nhất ở Hàn Quốc, với doanh số 50.000 bản trong tháng đầu tiên sau khi phát hành.[4] Album thứ hai của họ,2005's Double Dynamite, đã giành giải Album Hip Hop xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Âm nhạc Hàn Quốc năm 2006.[6]

Sau khi thành lập hãng thu âm hip hop Amoeba Culture vào năm 2006, Dynamic Duo đã phát hành album thứ ba Enlightening vào năm 2007. Cùng năm đó họ cũng giành giải Video âm nhạc xuất sắc nhất tại Mnet Asian Music Awards cho bài hát "Attendance Check".Họ đã phát hành thêm hai album 2008's Last Days và 2009's Band of Dynamic Brothers. Trước khi cả hai tham gia nghĩa vụ quân sự tại cùng một trại ở Uijeongbu, tỉnh Gyeonggi.[5][1]

Choiza và Gaeko cũng đã tự sản xuất và thu âm các đĩa đơn của riêng mình thông qua dự án 'NOWorkend' - một loạt các đĩa đơn ra mắt từ hãng Amoeba Culture đại diện cho các bài hát của các nghệ sĩ của hãng thể hiện khía cạnh hoàn toàn khác của họ với người hâm mộ.[7]

Năm 2013, album thứ 7 của họ mang tên "Lucky Numbers" được lên kế hoạch phát hành vào tháng 7. Album có sự góp mặt của các nghệ sĩ như Hyolyn của SISTAR, Primary, Zion.T và Supreme Team.[8]

Album thứ 8 của họ, "Grand Carnival" được phát hành vào tháng 11 năm 2015.